RELAÇÃO ENTRE ODOR E ESTRUTURA DA MOLÉCULA

RELAÇÃO ENTRE ODOR E ESTRUTURA DA MOLÉCULA

Por Jennefer Vitória Mendes Oliveira

No nosso cotidiano, há uma confusão recorrente em relação a sabores, odores e aromas, no contexto alimentar. O paladar humano é capaz de diferenciar apenas cinco sabores básicos: doce, salgado, umami, ácido e amargo, o que difere disso classifica-se como aroma, que é a percepção de compostos voláteis na via retronasal, interior ao corpo, a partir da cavidade oral, ou seja, a integração de cheiros e sabores, e odor é a resposta de compostos voláteis percebidos na via ortonasal, exterior ao corpo.

Estima-se que o odor de uma molécula é caracterizado por dois fatores, a estrutura espacial da molécula e o grupo funcional presente, sendo a forma espacial a mais importante, determinando o odor fundamental, e o grupo funcional varia esse odor, sendo assim, a análise desses grupamentos e da estrutura da molécula define suas interações intermoleculares e suas propriedades físicas, como volatilidade, solubilidade em água e lipídeos, além da sua interação com os receptores olfativos.

Apesar de existirem diversos trabalhos, concluídos e em andamento, sobre a relação do odor de uma substância com a sua estrutura molecular, ainda não é possível ter conclusões claras e não equivocadas, sendo esse um dos mais importantes problemas da química moderna.

Influência da forma molecular no odor

Estima-se que a forma molecular determina o tipo de odor. Comparativamente com a massa, durante muito tempo afirmava-se que uma substância precisava de razoável pressão de vapor para poder atingir as mucosas nasais, no entanto, atualmente, sabe-se que que diversas substâncias de massa molecular elevada são odoríferas quando inaladas na forma de aerossol. Portanto, existem preocupações diferentes para estabelecer a relação entre massa molecular e odor, de moléculas de alta pressão de vapor.

Substâncias como água e oxigênio estão sendo captadas pelos nossos centros de percepção de odor a todo momento, já se encontrando perfeitamente adaptados, o que explicaria o fato de não detectarmos o cheiro delas. Essa adaptação dificulta o estudo da relação entre estrutura molecular e odor em substâncias de baixa massa molecular.

A importância da distribuição espacial dos grupamentos moleculares fica também notável ao examinarmos isômeros odoríferos.

Influência dos grupos funcionais no odor

Dentre os grupamentos funcionais estão contidos os elementos osmóforos, entre eles: fósforo, arsênico, selênio, cloro, bromo, oxigênio, nitrogênio e enxofre. A maneira que esses elementos se ligam à molécula parece ter uma influência importante sobre o odor. Moléculas odoríferas contêm, geralmente, apenas um grupamento funcional e a adição de um segundo, idêntico, pode diminuir a intensidade ou extinguir o cheiro, sendo a assimetria da molécula um fator de extrema importância, e sua ação polarizadora contribui de alguma forma para que a molécula esbanje a propriedade odorífera.

O conjunto de noções a respeito da polarizabilidade, adsorbabilidade e reatividade dos grupamentos funcionais sugere que são estes que orientam a molécula em direção da membrana mucosa do mesmo receptor, desencadeando os fenômenos necessários para a percepção do odor.

Para pontuar a relação abordada pode-se citar o Limoneno e a Carvona, o Limoneno é o principal composto volátil presente na casca da laranja e do limão, é classificado como um hidrocarboneto natural, cíclico, insaturado e quiral, tendo dois enantiômeros, dificilmente isolados por técnicas simples, mas facilmente diferenciados pelos receptores sensíveis do nosso nariz, um deles é responsável pelo cheiro dos limões, (S)-Limoneno, e outro pelo cheiro das laranjas, (R)-Limoneno. Já a Carvona é uma cetona terpênica encontrada na natureza na forma de dois enantiômeros, a (S)-carvona, que é um flavour amplamente utilizado na manufatura de dentifrícios, e a (R)-carvona, usada na indústria alimentícia.

Referências:

FELIPE, Lorena O. et al. Terpenos, aromas e a química dos compostos naturais. Química
Nova na Escola, v. 39, n. 2, p. 120-130, 2017.

NASCIMENTO, Leonardo Motta. Relação entre o aroma e a molécula que o constitui. 2008.

OLIVEIRA, Fernando Vasconcelos de et al. Aromas: contextualizando o ensino de química
através do olfato e paladar. 2014.

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